अजीत चौधरी का जन्म उत्तर प्रदेश के ऐतिहासिक एवं सांस्कृतिक नगर वाराणसी में हुआ। उनकी प्रारंभिक शिक्षा उत्तर प्रदेश की राजधानी लखनऊ से शुरू हुई। चूंकि उनके पिता बैंक सेवा में कार्यरत थे, इसलिए नौकरी के कारण परिवार को समय-समय पर अलग-अलग शहरों में रहने का अवसर मिला। विभिन्न शहरों के सामाजिक और सांस्कृतिक परिवेश को करीब से देखने-समझने के इन अनुभवों ने उनके व्यक्तित्व और सोच को व्यापक बनाया।

बाद में परिवार पुनः वाराणसी आया, जहां उन्होंने अपनी आगे की शिक्षा पूरी की। यहीं से इंटरमीडिएट की शिक्षा प्राप्त करने के बाद उन्होंने महात्मा गांधी काशी विद्यापीठ, वाराणसी से हिंदी विषय में एम.ए. किया। इसके पश्चात उन्होंने पूर्वांचल विश्वविद्यालय से बी.एड. की उपाधि प्राप्त की, जिसने शिक्षा और शिक्षण के क्षेत्र में उनकी समझ को और अधिक गहराई एवं पैनापन प्रदान किया। इसके बाद प्रबंधन के क्षेत्र में अपनी दृष्टि को विस्तार देने के लिए उन्होंने मेरठ की एक निजी विश्वविद्यालय से एम.बी.ए. की शिक्षा प्राप्त की।